Cal (Steve Carell) chegou aos 40 anos com tudo aquilo com que sonhou: uma boa situação económica, uma esposa dedicada e dois filhos que não dão preocupações. Porém, tudo se desmorona quando, subitamente, Emily (Julianne Moore) lhe pede o divórcio. Depois de algum tempo de total apatia e autocomiseração, Cal decide que está na hora de seguir a sua vida e voltar ao “ativo”. Porém, cedo percebe que as suas técnicas de sedução, eficazes no passado, se tornaram obsoletas. É então que dá de caras com Jacob (Ryan Gosling), um solteirão confiante com muito jeito para mulheres, que se transforma numa espécie de consultor de imagem de Cal e que o transforma num autêntico íman de sedução. Porém, por muitas voltas que dê ao seu coração, há coisas que Cal não consegue mudar…