Solteiro e à beira dos 40, Eddie (Ben Stiller) esteve tanto tempo sem se casar, que bem podia ter esperado um pouco mais. Depois do convite para o casamento de uma ex-namorada, sentindo-se excluído do mundo de casais à sua volta, Eddie sente-se preparado para o romance. Só precisa de encontrar a mulher certa… Ao impedir um suposto assalto nas ruas de São Francisco, Eddie conhece Lila (Malin Akerman) e ela parece-lhe ser a mulher perfeita, ao ponto de se casar sem pensar duas vezes. Mas a caminho do México e da lua-de-mel, Eddie descobre que o seu anjo tem afinal hábitos e desejos muito estranhos. Quando chegam ao resort, Lila passa de uma mulher doce a um monstro com um passado sórdido. Ao mesmo tempo, no México, Eddie acaba por descobrir alguém que parece ser a sua verdadeira alma-gémea.
