Depois de apenas ter envergado a camisola do Belenenses por escassos momentos, na já extinta época de 2014/2015, o avançado português rescindiu contrato com o clube. Com contrato assinado até 2018, o jogador que assinou pelo clube do Restelo vindo do Legia Gdansk, da Polónia, acabou por nunca ter oportunidades para singrar na equipa.
Depois de um empréstimo para esquecer ao Mafra, foi no Sporting da Covilhã, onde actuou na segunda metade da temporada, que se conseguiu destacar, tendo apontado 4 golos em 21 jogos.
De acordo com o jornal Record, o seu representante, Nuno Correia, afirmou ter sido “o melhor desfecho para ambas as partes”.
“O Diogo terminou a época em grande, foi um dos destaques da grande recuperação que o Sp.Covilhã fez, culminada com a permanência na 2.ª Liga. Fez golos decisivos e é um avançado com algum mercado. Já temos algumas propostas concretas de clubes, mas vamos decidir com calma e sem qualquer tipo de precipitação”, referiu Nuno Correia.
Aos 25 anos, ainda não é certo onde prosseguirá a sua carreira, sendo o estrangeiro uma forte possibilidade.